比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？寒假回来，已经没有课上，大伙找工作忙得鸡飞狗跳。我们这种专业工作不好找，留校当老师，进考古研究所或博物馆，都不是什么赚钱的行当。有同学顶不住了，进公司当文秘，当销售的都有。“将来”的话题是大家凑到一起讲的最多的，只有我一点都没兴趣考虑它。写了几篇关于克孜尔千佛洞的论文，在学术界引起了轰动，也带来了争议。工作的事，老板有跟我提起，让我留校，一边读博，一边教书。我没立马答应，想先过一过“一个人吃饭旅行到处走走停停，也一个人看书写信自己对话谈心”的日子。
